Letalidade em Culex quinquefasciatus de compostos secundários de espécies do Cerrado tocantinense: Copaifera reticulata, Pterodon emarginatus

Autores

DOI:

https://doi.org/10.20873/jbb.uft.cemaf.v10n2.santos

Palavras-chave:

Culex, extrato, metabólico secundário, letalidade

Resumo

Os recursos florestais são de grande importância na busca por produtos com viés ambiental no caminho do desenvolvimento sustentável com a extração de recursos nativos disponíveis principalmente no cerrado Tocantinense sendo que também possuem metabólicos secundários com fotoquímicos promissores contra mosquitos transmissores de doenças. Os objetivos deste trabalho foram de analisar as concentrações letais CL50 e CL90 em larvas de terceiro estágio de insetos Culex quinquefasciatus, com a inoculação de óleo extrato bruto de Copaifera reticulata, Pterodon emarginatus. A extração do óleo bruto de Copaifera reticulata foi por perfuração no cerne, e da Pterodon emarginatus por prensagem a frito. Os bioensaio das concentrações letais foram diluídos em DMSO (dimetilsufóxido) e inoculado nas larvas em concentrações diferentes e analisado a letalidade após 24horas. Os resultados para CL50 Copaifera reticulata foram de 190,79 ppm e 392,84 ppm. Pterodon emarginatus apresentou valores de CL50 e CL90 de 84,80 ppm e 198,09 ppm. A ecotoxidade CL50 e CL90 demostraram potencial larvicida contra larvas de Culex quinquefasciatus sendo que o óleo de Pterodon emarginatus teve a menor concentração letal.

Biografia do Autor

Thiago César Santos, Universidade Federal Do Tocantins

Formado em ciências biológicas bacharel e licenciado ,(2015/2019), Aluno Mestrando no curso de Pós-graduação Ciências Ambientais e Florestais. Laboratório de Ciências Florestais e Ambientais, localizado no prédio do CEMAF (Centro de Monitoramento Ambiental e Manejo do Fogo) da Universidade Federal do Tocantins Campus de Gurupi, professor de química EJA (Educação de Jovens e Adultos) e Oficina de reciclagem de materiais no PHE no (Serviço Social Do Comercio-SESC), professor de ciências e biologia no Colégio Objetivo de Gurupi, e estágios complementares e de extensão na Universidade Estadual de Goiás- UEG, nos laboratórios de pesquisas científicas por (01) ano, e no Centro de Controle De Zoonose de Anápolis Goiás por (02) anos, como palestrante educativa em educação ambiental no controle de zoonoses no perímetro urbano, fotografo profissional com experiência em macro e micro fotografias, curso de capacitação em métodos e técnicas de campo pela Fauna Consultoria Ambiental.

Damiana Beatriz Silva, Universidade Federal do Tocantins

Possui graduação em Química pela Universidade Federal de Goiás (2004) e mestrado em Biotecnologia pela Universidade Federal do Tocantins (2014). Atualmente é químico da Universidade Federal do Tocantins e coordenação de Estágio Supervisionado da Universidade Aberta do Brasil. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Química, atuando principalmente nos seguintes temas: biomassa, biotecnologia, monitoramento ambiental, balanço de massa e Tocantins.

Ana Cristina de Menezes, Universidade Federal do Tocantins

Biografia: Sou graduada em Ciências Biológicas pela Universidade de Mogi das Cruzes (1993). Tenho Especialização em Gestão Ambiental pelo IFTO (Pós graduação Lato sensu, 2012). Fui professora das disciplinas de Ciências e Biologia em turmas dos Ensinos Fundamental 2 e Médio pela Secretaria de Educação do Estado de São Paulo; trabalhei como Coordenadora de Polo EaD dos cursos técnicos a distância do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Tocantins, Campus Gurupi, e na Prefeitura Municipal de Gurupi, na Secretaria de Ciência, Tecnologia e Inovação, participando ativamente da organização da III Semana Integrada de Ciência e Tecnologia de Gurupi, em outubro de 2017. Lecionei no curso de Gestão Ambiental na Universidade do Oeste do Paraná UNOPAR - Polo Gurupi - To. Atualmente sou aluna do mestrado no Programa de Pós Graduação em Ciencias Florestais e Ambientais, na Universidade Federal do Tocantins

Dalmarcia de Souza Carlos Mourão, Universidade Federal do Tocantins

Possui graduação em Administração pela UNIRG (2010) e Especialização em Gestão em Saúde pela UFT (2014). Mestra (2015) e Doutoranda sob o Curso de Pós Graduação em Produção Vegetal pela Universidade Federal do Tocantins (UFT). Atualmente é Técnica no Laboratório de Fitopatologia e Laboratório de Controle Biológico de Doenças em Plantas, da Universidade Federal do Tocantins - Câmpus Gurupi. Tem experiência na área de Agronomia, com ênfase em Fitopatologia, atuando principalmente nos seguintes temas: Bioprospecção e utilização de plantas com potencial de uso no controle alternativo de doenças e pragas por meio de extratos vegetais, óleos essenciais, etc. É integrante do Grupo de Pesquisa: Etiologia e manejo integrado de doenças e pragas, criado desde 2019.

Augustus Caeser Franke Portella, Universidade Federal do Tocantins

Graduação em Estatística pela Universidade Federal do Paraná, mestrado em Processos Biotecnológicos pela Universidade Federal do Paraná e Doutorado pela Rede de Biodiversidade e Biotecnologia da Amazônia Legal - BIONORTE. Atualmente sou Professor Adjunto da Fundação Universidade Federal do Tocantins-UFT Campus de Gurupi, quadro de professores permanente no curso de Mestrado em Floresta e Meio Ambiente.

Marcos Giongo, Universidade Federal do Tocantins

Graduado em Engenharia Florestal pela Universidade Federal do Paraná (2002) e mestrado em Engenharia Florestal (Manejo Florestal) pela Universidade Federal do Paraná (2006), doutorado em Ciências Florestais pela Universidade Federal do Paraná (2010), doutorado em Ambiente e Território pela Università degli Studi del Molise (UNIMOL) - Itália. Atualmente é professor da Universidade Federal do Tocantins (UFT) e Coordenador do Centro de Monitoramento Ambiental e Manejo do Fogo (CeMAF). Desde 2017 e editor chefe do Journal of Biotechnology and Biodiversity. Tem experiência em projetos de pesquisas nacionais e internacionais nas áreas de inventário florestal, incêndios florestais, manejo florestal e sensoriamento remoto aplicada aos recursos naturais.

Referências

Abed RA, Cavasin GM, Silva HHG, Geris R, Silva IG. Alte-rações morfohistológicas em larvas de Aedes aegypti (Lin-naeus, 1762) (Diptera, Culicidae) causadas pela atividade larvicida do óleo-resina da planta medicinal Copaifera reti-culata Ducke (Leguminosae). Revista de Patologia Tropi-cal/Journal of Tropical Pathology, v.36, n.1, p.75-85, 2007. https://doi.org/10.5216/rpt.v36i1.1819

Alves KF, Caetano FH, Garcia IJP, Santos HL, Silva DB, Siqueira JM, Tanaka AS, Alves SN. Baccharis dracunculi-folia (Asteraceae) essential oil toxicity to Culex quinquefas-ciatus (Culicidae). Environmental Science and Pollution Re-search, v.25, n.31, p.31718-31726, 2018. https://doi.org/10.1007/s11356-018-3149-x

Al-Mekhlafi FA. Larvicidal, ovicidal activities and histopatho-logical alterations induced by Carum copticum (Apiaceae) extract against Culex pipiens (Diptera: Culicidae). Saudi journal of biological sciences, v.25, n.1, p.52-56, 2018. https://doi.org/10.1016/j.sjbs.2017.02.010

Amarante CBD, Müller AH, Póvoa MM, Dolabela MF. Estu-do fitoquímico biomonitorado pelos ensaios de toxicidade frente à Artemia salina e de atividade antiplasmódica do cau-le de aninga (Montrichardia linifera). Acta Amazonica, v.41, n.3, p.431-434, 2011. https://doi.org/10.1590/S0044-59672011000300015

Souza LB, Barros JR. Agronegócio e ambiente no Cerrado tocantinense: um panorama dos municípios com base em indicadores. Ateliê Geográfico, v.13, n.1, p.124–149, 2019. https://doi.org/10.5216/ag.v13i1.51961

Cabral SS. Atividade larvicida do extrato bruto de Swinglea glutinosa evidenciada pelas alterações morfohistológicas em larvas de Aedes aegypti (Diptera, Culicidae). 2015. 42 p. Dissertação (Mestrado em Biologia da Relação Parasito-Hospedeiro) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia.

Cansian RL, Staudt A, Bernardi JL, Puton BMS, Oliveira D, Oliveira JV, Gomes ACC, Andrade BCOP, Leal ICR, Si-mas NK, Zeni J, Jungues A, Dallago RM, Backes GT, Pa-roul N. Toxicity and larvicidal activity on Aedes aegypti of citronella essential oil submitted to enzymatic esterification. Brazilian Journal of Biology, v.83, p.1-5, 2021. https://doi.org/10.1590/1519-6984.244647

Menezes AAT, Beltrão TS, Silva LS, Silva HHG, Silva IG, Paula JR, Romano CA, Guissoni ACP. Chemical composi-tion, larvicidal activity and residual effect of Pterodon polygalaeflorus (Benth.) Benth. (Fabaceae) fruit oil extracts against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae). Revista de Pato-logia Tropical/Journal of Tropical Pathology, v.48, n.4, p.225-232, 2019. https://doi.org/10.5216/rpt.v48i4.62119

Dias CN, Moraes DFC. Essential oils and their compounds as Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae) larvicides. Parasito-logy research, v.113, n.2, p.565-592, 2014. https://doi.org/10.1007/s00436-013-3687-6

Faria AM, Santos AS, Ferreira LL, Bastos TSA, Louly CCB, Matos MPC, Conceição EC, Moura VMBD. Acaricidal ac-tivity of ethanolic extracts of Stryphnodendron adstringens and Lafoensia pacari and oil resins from Copaifera sp. and Pterodon emarginatus against Sarcoptes scabiei var. suis. Pesquisa Veterinária Brasileira, v.37, n.12, p.1411-1415, 2017. https://doi.org/10.1590/S0100-736X2017001200009

Fernandes DA. Estudo fitoquímico de Helicteres velutina K. Schum (Sterculiaceae) e avaliação do seu potencial larvicida contra Aedes aegypti L. (Diptera: Culicidae). 2017.136 f. Dissertação (Mestrado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos) - Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa.

Geris R, Silva IGD, Silva HHGD, Barison A, Rodrigues-Filho E, Ferreira AG. Diterpenos de Copaifera reticulata Ducke com atividade larvicida contra Aedes aegypti (L.) (Diptera, Culicidae). Revista do Instituto de Medicina Tropi-cal de São Paulo, v.50, n.1, p.26-28, 2008. https://doi.org/10.1590/S0036-46652008000100006

Guedes DRD, Paiva MHS, Donato MMA, Barbosa PP, Krokovsky L, Rocha SWS, Saraiva KLA, Crespo MM, Re-zende TMT, Wallau GL, Barbosa RMR, Oliveira CMF, Melo-Santos MAV, Pena L, Cordeiro, MT, Franca RFO, Oliveira ALS, Peixoto CA, Leal WS, Ayres CFJ. Zika virus replication in the mosquito Culex quinquefasciatus in Brazil. Emerging microbes & infections, v.6, n.1, p.1-11, 2017. https://doi.org/10.1038/emi.2017.59

Holder P, Browne G, Bullians M. The mosquitoes of New Zealand and their animal disease significance. Surveillance, v.26, n.4, p.12-15, 1999.

Izumi E, Ueda-Nakamura T, Veiga-Júnior VF, Nakamura CV. Toxicity of oleoresins from the genus Copaifera in Trypano-soma cruzi: a comparative study. Planta medica, v.79, n.11, p.952-958, 2013. https://doi: 10.1055/s-0032-1328712

Kanis LA, Prophiro JS, Silva Vieira E, Nascimento MP, Zepon KM, Kulkamp-Guerreiro IC, Silva OS. Larvicidal activity of Copaifera sp. (Leguminosae) oleoresin microcap-sules against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) larvae. Pa-rasitology research, v.110, n.3, p.1173-1178, 2012. https://doi.org/10.1007/s00436-011-2610-2

Lai CH, Tung KC, Ooi HK, Wang JS. Competence of Aedes albopictus and Culex quinquefasciatus as vector of Dirofi-laria immitis after blood meal with different microfilarial density. Veterinary Parasitology, v.90, n.3, p.231-237, 2000. https://doi.org/10.1016/S0304-4017(00)00242-9

Leandro LM, Sousa Vargas F, Barbosa PCS, Neves JKO, Silva JA, Veiga-Junior FV. Chemistry and biological activi-ties of terpenoids from copaiba (Copaifera spp.) oleoresins. Molecules, v.17, n.4, p.3866-3889, 2012. https://doi.org/10.3390/molecules17043866

Mandal S. Effect of Azadirachta indica A. Juss (Meliaceae) seed oil and extract against Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae) larval susceptibility of Indian subconti-nent. Macedonian Journal of Medical Sciences, v.4, n.1, p.5-11, 2011. https://doi:10.3889/MJMS.1857-5773.2011.0127

Martins WS, Muraishi CT. Aspectos biométricos, grau de umidade em sementes de sucupira e determinação do efeito fungitóxico do seu óleo essencial. Revista Integralização Universitária, n.20, p.17-24, 2019. https://doi.org/10.31501/1982-9280.2019V13N20p.17-24

Morais SAD, Marrelli MT, Natal D. Aspectos da distribuição de Culex (Culex) quinquefasciatus Say (Diptera, Culicidae) na região do rio Pinheiros, na cidade de São Paulo, estado de São Paulo, Brasil. Revista Brasileira de Entomologia, v.50, p.413-418, 2006. https://doi.org/10.1590/S0085-56262006000300012

Silva WJ, Dória GAA, Maia RT, Nunes RS, Carvalho GA, Blank AF, Alves PB, Marçal RM, Cavalcanti SCH. Effects of essential oils on Aedes aegypti larvae: alternatives to envi-ronmentally safe insecticides. Bioresource technology, v.99, n.8, p.3251-3255, 2008. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2007.05.064

Noleto PF, Noleto PC, Sousa KF, Guimarães APM. Influên-cia das queimadas para a qualidade orgânica de duas áreas do cerrado tocantinense. Natural Resources, v.10, n.1, p.1-9, 2020. https://doi.org/10.6008/CBPC2237-9290.2020.001.0001

Oliveira JA, Garcia L, Silva HHG, Silva IG. Toxicity of hex-anic and methanolic fractions from Copaifera reticulata ducke (Leguminosae–Caesalpinoidea) against Aedes aegypti Linnaeus (Diptera–Culicidae), in field assays. Revista de Patologia Tropical/Journal of Tropical Pathology, v.45, n.2, p.203-211, 2016.

Oliveira AE, Duarte JL, Amado JR, Cruz RA, Rocha CF, Souto RN, Carvalho JC. Development of a larvicidal nanoemulsion with Pterodon emarginatus Vogel oil. PLoS One, v.11, n.1, p.1-16, 2016. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0145835

Oliveira AEMFM, Duarte JL, Cruz RAS, Souto RNP, Ferrei-ra RMA, Peniche T, Conceição EC, Oliveira LAR, Faustino SMM, Florentino AC, Carvalho JCT, Fernandes CP. Pter-odon emarginatus oleoresin-based nanoemulsion as a prom-ising tool for Culex quinquefasciatus (Diptera: Culicidae) control. Journal of Nanobiotechnology, v.15, n.1, p.1-11, 2017. https://doi.org/10.1186/s12951-016-0234-5

Pimenta ATA, Santiago GMP, Arriaga AMC, Menezes GHA, Bezerra SB. Estudo fitoquímico e avaliação da atividade lar-vicida de Pterodon polygalaeflorus Benth (Leguminosae) sobre Aedes aegypti. Revista Brasileira de Farmacognosia, v.16, n.4, p.501-505, 2006. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2006000400011

Pizarro APB, Oliveira Filho AM, Parente JP, Melo MTV, Santos CE, Lima PR. O aproveitamento do resíduo da in-dústria do sisal no controle de larvas de mosquitos. Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, v.32, n.1, p.23-29, 1999. https://doi.org/10.1590/S0037-86821999000100005

Rodrigues ECR, Ferreira AM, Vilhena JCE, Almeida FB, Cruz RAS, Florentino AC, Souto RNP, Carvalho JCT, Fer-nandes CP. Development of a larvicidal nanoemulsion with Copaiba (Copaifera duckei) oleoresin. Revista Brasileira de Farmacognosia, v.24, p.699-705, 2014. https://doi.org/10.1016/j.bjp.2014.10.013

Rodrigues FA, Pimenta VSC, Braga KMS, Araújo EG. Ob-tenção de extratos de plantas do cerrado. Enciclopédia Bios-fera, v.13, n.23, p.1-18, 2016. https://doi:10.18677/Enciclopedia_Biosfera_2016_075

Santos DB. Atividade larvicida da Copaifera langsdorffii (Leguminosae), evidenciada pelas alterações morfohistológi-cas em Aedes aegypti (Diptera, Culicidae). 2015. 71 p. Dis-sertação (mestrado em Biologia das Interações Parasito-Hospedeiro) - Universidade Federal de Goiás, Goiânia.

Santos ELVS. Atividade larvicida da nanoemulsão do óleo essencial de Ocimum basilicum Linn (Lamiales: Lamiacea) em Aedes aegypti Linnaeus e Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae). 2018. 63 p. Dissertação (Mestrado Programa de Pós-Graduação em Ciências da Saúde) – Uni-versidade Federal do Amapá, Amapá.

Silva JG, Guimarães VP, Lima CG, Silva HHG, Elias CN, Mady CM, Silva VVM, Nery AP, Rocha KR, Rocha C, Isac E. Efeito larvicida e toxicológico do extrato bruto etanó-lico da casca do caule de Magonia pubescens sobre Aedes aegypti (Diptera, Culicidae), em criadouros artificiais. Revis-ta de Patologia Tropical/Journal of Tropical Pathology, v.32, n.1, p.73-86, 2003. https://doi.org/10.5216/rpt.v32i1.4353

Silva IG, Zanon VOM, Silva HHG. Larvicidal Activity of Copaifera reticulata Ducke Oil-Resin against Culex quin-quefasciatus Say (Diptera: Culicidae). Neotropical Entomo-logy, v.32, n.4, p.729-732, 2003. https://doi.org/10.1590/S1519-566X2003000400029

Silva HHG, Geris R, Rodrigues Filho E, Rocha, C, Silva IG. Larvicidal activity of oil-resin fractions from the Brazilian medicinal plant Copaifera reticulata Ducke (Leguminosae-Caesalpinoideae) against Aedes aegypti (Diptera, Culicidae). Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, v.40, n.3, p.264-267, 2007.

Silva ES. Análise dos aspectos socioeconômicos, fito-demográficos, genéticos e físico-químicos da extração do óleo-resina de Copaifera reticulata em duas comunidades da Flona do Tapajós, Pará. 2011. 98p. Tese (Doutorado em Bi-otecnologia) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus.

Silva TPD. Obtenção e avaliação da atividade larvicida da nanoemulsão do óleo essencial de Hyptis suaveolens (L.) Poit. Sobre Aedes aegypti e Culex quinquefasciatus (Dipte-ra: Culicidae). 2017. 83 p. Dissertação (Mestrado em Biodi-versidade Tropical) – Departamento de Pós-Graduação, Universidade Federal do Amapá, Macapá.

Silveira JC, Busato NV, Costa AOS, Junior Costa EF. Levan-tamento e análise de métodos de extração de óleos essenci-ais. Enciclopédia Biosfera, v.8, n.15, p.2038-2049, 2012.

Teixeira FB, Brito SR, Lameira OA, Webber LP, D’Almeida CRS, Martins MD, Lima RR. Copaiba oil-resin (Copaifera reticulata Ducke) modulates the inflammation in a model of injury to rats’ tongues. BMC complementary and alternative medicine, v.17, n.1, p.1-8, 2017. https://doi.org/10.1186/s12906-017-1820-2

Trindade FTT, Stabeli RG, Pereira AA, Facundo VA, Silva AA. Copaifera multijuga ethanolic extracts, oilresin, and its derivatives display larvicidal activity against Anopheles dar-lingi and Aedes aegypti (Diptera: Culicidae). Revista Brasi-leira de farmacognosia, v.23, n.3, p.464-470, 2013. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2013005000038

Valotto CFB, Silva HHG, Cavasin G, Geris R, Rodrigues Filho E, Silva IG. Alterações ultraestruturais em larvas de Aedes aegypti submetidas ao diterpeno labdano, isolado de Copaifera reticulata (Leguminosae), e à uma fração rica em taninos de Magonia pubescens (Sapindaceae). Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, v.44, n.2, p.194-200, 2011. https://doi.org/10.1590/S0037-86822011005000010

Valotto CFB, Cavasin G, Silva HHG, Geris R, Silva IG. Atividade larvicida do ácido 3-β-acetoxylabdan-8 (17)-13-dien-15-óico isolado da planta medicinal Copaifera reticula-ta (leguminosae) sobre Aedes aegypti (diptera, culicidae) evidenciada pelas alterações morfohistológicas. Revista de Patologia Tropical, Goiânia, GO, vol.43, n.3, p.375-384, 2014. https://doi:10.5216/rpt.v43i3.32214

Vidal PO, Peruzin MC, Suesdek L. Wing diagnostic charac-ters for Culex quinquefasciatus and Culex nigripalpus (Dip-tera, Culicidae). Revista Brasileira de Entomologia, v.55, n.1, p.134-137, 2011. https://doi.org/10.1590/S0085-56262011000100022

Journal of Biotechnology and Biodiversity (CeMAF / UFT)

Downloads

Publicado

01-08-2022

Como Citar

Santos, T. C., Silva, D. B., de Menezes, A. C., Mourão, D. de S. C., Portella, A. C. F., & Giongo, M. (2022). Letalidade em Culex quinquefasciatus de compostos secundários de espécies do Cerrado tocantinense: Copaifera reticulata, Pterodon emarginatus. Journal of Biotechnology and Biodiversity, 10(2), 150–156. https://doi.org/10.20873/jbb.uft.cemaf.v10n2.santos

Edição

v. 10 n. 2 (2022): Journal of Biotechnology and Biodiversity

Seção

Ciências Agrárias

Licença

Copyright (c) 2022 Thiago César Santos, Damiana Beatriz Silva, Ana Cristina de Menezes, Dalmarcia de Souza Carlos Mourão, Augustus Caeser Franke Portella, Marcos Giongo

Creative Commons License
Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Copyright (c) 2024 - Journal of Biotechnology and Biodiversity

Licença Creative Commons
Este obra está licenciado com uma Licença Creative Commons Atribuição 4.0 Internacional.

 Autores que publicam nesta revista concordam com os seguintes termos: 

 Autores mantêm os direitos autorais e concedem à revista o direito de primeira publicação, com o trabalho simultaneamente licenciado sob a Licença Creative Commons Attribution (CC BY 4.0 no link http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/) que permite o compartilhamento do trabalho com reconhecimento da autoria e publicação inicial nesta revista.

Autores têm autorização para assumir contratos adicionais separadamente, para distribuição não exclusiva da versão do trabalho publicada nesta revista (ex.: publicar em repositório institucional ou como capítulo de livro), com reconhecimento de autoria e publicação inicial nesta revista.

Autores têm permissão e são estimulados a publicar e distribuir seu trabalho online (ex.: em repositórios institucionais ou na sua página pessoal) a qualquer momento antes ou durante o processo editorial, já que isso pode gerar alterações produtivas, bem como aumentar o impacto e a citação do trabalho publicado (disponibilizado em O Efeito do Acesso Livre no link http://opcit.eprints.org/oacitation-biblio.html).

Artigos mais lidos pelo mesmo(s) autor(es)

<< < 1 2 3